Megawati Soekarnoputri memulai karier politik pada 1987 ketika terpilih sebagai anggota DPR dari Partai Demokrasi Indonesia (PDI). Karier politiknya menanjak dan pada 22 Januari 1993 terpilih sebagai ketua umum PDI menggantikan Soerjadi.
PDI merupakan satu dari tiga partai politik (parpol) yang hidup pada masa pemerintahan Presiden Soeharto (1966-1998). Dua parpol lainnya adalah Partai Persatuan Pembangunan (PPP) dan Golongan Karya (Golkar). Saat itu, Golkar enggan disebut sebagai parpol.
Selama memimpin PDI, sepak terjang Megawati Soekarnoputri membuat penguasa palak. Akibatnya, putri Presiden Soekarno itu digulingkan dari kursi ketua umum menyusul gonjang-ganjing internal pada 1996. Mantan ketua umum PDI Soerjadi mengambil alih kepemimpinan PDI pada 27 Juli 1996.
Setelah Soeharto mengundurkan diri dari jabatan presiden pada 21 Mei 1998, Megawati Soekarnoputri melanjutkan perjuangannya di bidang politik. Setelah didepak dari PDI oleh Soerjadi, Megawati Soekarnoputri mendirikan parpol baru dengan nama PDI Perjuangan (PDIP) pada 15 Februari 1999.
Dalam pelaksanaan Pemilu 1999 pada 7 Juni, PDIP menjadi pemenang dengan meraup 33,74% suara nasional atau setara 35,7 juta suara pemilih. Posisi pemenang pemilu ternyata tak menjamin Megawati Soekarnoputri melangkah mulus ke kursi presiden. Dalam pemilihan presiden oleh MPR pada 20 Oktober 1999, Megawati Soekarnoputri hanya mampu meraup 313 suara anggota MPR, kalah dari Abdurrahman Wahid (Gus Dur) yang mendapat dukungan 373 suara. Selanjutnya, dalam pemilihan wakil presiden pada 21 Oktober 1999, Megawati Soekarnoputri mengungguli Hamzah Haz. Abdurrahman Wahid dan Megawati Soekarnoputri dilantik menjadi presiden dan wakil presiden Indonesia periode 1999-2004.
Selama menjadi presiden, Gus Dur membuat sejumlah gebrakan yang tidak disukai lawan-lawan politiknya. Akibatnya, MPR menggelar sidang istimewa dan memakzulkan Gus Dur pada 23 Juli 2001. Keputusan MPR tersebut secara otomatis membuat Megawati Soekarnoputri menduduki jabatan presiden. Posisi wakil presiden dijabat Hamzah Haz. Duet Megawati-Hamzah mampu bertahan hingga akhir masa jabatan pada 20 Oktober 2004.
Sejak 2004, sistem pemilihan presiden dan wakil presiden tidak lagi dilakukan MPR, melainkan dipilih langsung oleh rakyat. Sayangnya, dalam dua kali pemilihan umum presiden dan wakil presiden (pilpres), Megawati Soekarnoputri harus tunduk pada keputusan rakyat yang lebih menginginkan Susilo Bambang Yudhoyono sebagai presiden.
Meski tak lagi menjabat presiden, Megawati Soekarnoputri berperan penting memunculkan kader partainya, Joko Widodo (Jokowi), menduduki jabatan tertinggi di negeri ini selama dua periode. Sebagai ketua umum PDIP, Megawati Soekarnoputri menjadi penentu calon presiden (capres) yang diusung partainya. Privilese Megawati Soekarnoputri menjadi kunci untuk mendudukkan Jokowi sebagai presiden hingga saat ini.
